Jake s'est joint à CVSA en 2021, avec 32 ans d'expérience dans les forces de l’ordre. Il a consacré une grande partie de sa carrière à la forces de l’ordre routière. Avant d'intégrer CVSA, il était directeur de la Division de l'application des lois et de la sécurité du Département des véhicules motorisés du Vermont, où il a pris sa retraite en 2020 avec le grade de colonel. Il était aussi un inspecteur certifié CVSA de niveau I durant sa carrière d'officier. Jake a occupé plusieurs postes de direction au sein de CVSA, notamment ceux de président et de vice-président de la région 1, ainsi que de président du Comité des systèmes d'information. Il est diplômé de l'Académie nationale du FBI et du programme de leadership des organisations policières de l'Association internationale des chefs de police.